以兄长之礼对待他。先主不太喜爱读书，反倒喜欢走狗跑马、听音乐、美服饰。他身高七尺五寸，双手过膝，转头能看到自己的耳朵。他平时沉默寡言，善待下人，不轻易表现出自己的喜怒，并喜欢结交豪侠之士，不少年轻人都争相归附，为其所用。
中山人巨商张世平、苏双等，积蓄千金家财，贩马往返于涿郡一带，见到先主，以为此非凡之人，于是馈赠他大笔钱财，先主便用这些钱财招合起一支队伍。汉灵帝末年，黄巾军起，各州郡纷纷组织“义兵”，先主带领自己的队伍跟随校尉邹靖征讨黄巾军有功，被委任为安喜县县尉。督邮因公差来到安喜县，先主上门求见，受阻门外，先主径直闯入，将督邮捆起，痛杖二百，并将印绶解下来套住他的脖子绑在拴马桩上，然后弃官而逃。不久，大将军何进派遣都尉毋丘毅前往丹杨招募兵马，先主与之同行，至下邳地方遇上起义军，先主力战有功，被任命为下密县县丞。不久他又放弃了这一官职，随后又被任为高唐县县尉，升为县令。高唐县城被黄巾军攻破后，他投奔中郎将公孙瓒，公孙瓒上书朝廷举荐他为别部司马，并派他协助青州刺史田楷抵御冀州牧袁绍。他因多次立有战功，故朝廷调他代理平原县县令，随后又兼任平原国相。本郡人刘平一向瞧不起先主，以受其管辖为耻，于是派刺客行刺先主，刺客不忍下手，并将自己的来由告知先主，然后离去。
他就是如此深得人心！袁绍进攻公孙瓒，先主与田楷东向驻兵齐地。曹操征讨徐州，徐州牧陶谦派遣使者向田楷告急，田楷与先主一道领兵援救。当时先主自己的兵卒有一千多人，再加上幽州乌丸一些少数民族的骑兵，以及从饥民中抓亻夫数千人。赶到徐州后，陶谦又调拨四千丹杨兵给他，于是他离开田楷归附陶谦。陶谦上表举荐先主为豫州刺史，驻扎小沛。陶谦病重，对州别驾糜竺说：“没有刘备，本州是不得安定的。”陶谦死后，糜竺即率州内人众迎请先主，先主谦而不受，下邳人陈登对他说：“当今汉朝衰颓，天下大乱，建功立业，即在今日。徐州乃殷实富庶之地，人口百万，惟愿您委屈低就掌管州事。”先主说：“袁公路近在寿春，他家四代五公卿，天下人心仰归，您可以把州事托付他。”陈登说：“袁公路骄横自负，不是治理乱世的人才。现在大家计划为您招募十万步、骑兵，这样进可匡扶朝廷、安民济世，建树五霸功业；退可割地称雄，功垂青史。如果您不答应我们的请求，那么我陈登也就难以接受您的意见了。”北海国相孔融对先主说：“袁公路岂是一位忧国忘家之人！他不过是坟墓中的枯骨，不值一提。
