被任命为骑都尉，与顾谭、张休等人侍奉太子孙登讲授道艺，并与他们交为朋友。从中庶子转为左辅都尉。
诸葛恪的父亲诸葛瑾脸长似驴，孙权大会朝臣时，让人牵一头驴进殿，用长标签贴在驴脸上，在标签上题写“诸葛子瑜”几个字。诸葛恪跪下说：“恳请让我用笔加上两个字。”孙权同意并给了他一支笔。诸葛恪在标签上续写了“之驴”二字，在座的人都欢笑起来，于是孙权将驴给了诸葛恪。又有一天见到诸葛恪，孙权问他说：“你的叔父和你父亲哪个强些？”诸葛恪回答说：“我父亲强些。”孙权问其原因，诸葛恪回答说：“我的父亲知道该为什么人做事，叔父却不知道，所以我父亲要强些。”孙权又欢笑起来。他叫诸葛恪给大家依次敬酒，斟到张昭面前，张昭已有点醉意，不肯再饮，对诸葛恪说：“这不是敬老的礼节。”孙权说：“你能叫张公理屈辞穷，那么他就不得不饮这杯酒了。”于是诸葛恪反诘张昭说：“从前太师姜尚九十岁，还执旗持钺，仍未告老。如今领兵作战的事，将军您在后，饮酒吃饭的事，将军您在前，怎能说这不是敬老呢？”张昭终于无话可说，于是饮干杯中的酒。后来蜀国的使者来到吴国，群臣都来会见，孙权对蜀使说：“这个诸葛恪向来喜欢骑马，您回去告诉您们丞相，为他送一匹好马来。”诸葛恪便马上跪拜致谢，孙权说：“马还没有送来谢什么呢？”诸葛恪答说：“蜀国是陛下的外面马厩，今天有此恩诏，马是一定会送来的，我岂敢不谢恩？”诸葛恪的才思，都如上面相类。
孙权觉得他很不寻常，打算安排具体政事考察他，命他代理节度一职。节度职任是掌管军队粮草，公文繁杂，不是他所喜欢做的事。诸葛恪考虑到丹杨郡山道险阻，百姓大多果敢强劲，虽说以前曾发兵剿击，但只得到一些边缘县份的平民，其余的人皆因居住在深山远林之中，不能全部抓获，故多次自己恳求任丹杨地方主政人员去招降引诱那些人出山，三年可以得到兵卒四万。大家都认为丹杨地势险阻，与吴郡、会稽、新都、鄱阳四郡为邻相连，绵亘数千里，山谷上万重，其中居住僻远深山老林里的人，从未进过城市，没有见过官长，他们都身带兵器在山野活动，一生生活在深山之中，一直到白头至死。那些逃犯惯匪，都纠合逃窜其中。山中生产铜、铁，他们自制兵器铠甲。其地习俗爱好武功熟知打仗，崇尚武力勇气，他们登山越险，穿越荆棘丛林，就如鱼游深渊，猿猴在树林中攀援跳跃。他们不时窥伺可乘之机，出山而为寇盗，每每迫使官府出兵征讨，寻找他们的藏身巢穴。他们作战时蜂涌而至，败仗时如鸟
