家中拜访。
孙策爱好驰马狩猎，虞翻劝谏说：“您动用乌合之众，驾驭没有固定依附的士人，能得到他们拼死效力，虽是汉高祖也不及您。至于您轻易地便装出行。随从官员来不及整理行装，官兵们常为此苦恼。作为治人的人不庄重则不能树立威信，所以白龙化变为鱼，就招来豫且射其目，白蛇自我放任，就受到刘邦杀其身。希望您稍加注意。”孙策说：“您说得对。然而我不时思考事情，端坐在家颇为烦闷，有如裨谌草拟稿件时的计虑，故此才出外行猎。”虞翻出任富春县县长。
孙策去世时，县中各长官都想前往奔丧，虞翻说：“恐怕邻县山越部族或许会有奸人作乱，我们都远离城郭，必然会招致不测。”于是留在任所穿着丧服守丧。各县都仿效他的做法，都得以平安无事。后来虞翻被州里举荐为茂才，汉朝廷征召他为侍御史，曹操以司空身份征召他，他一概不去任职。虞翻与少府孔融通信，并将自己所著的《易注》寄给他看。孔融回信说：“听说延陵精通音乐，观看您对《周易》的研究，才知道东南地区的人才之美，并非只有会稽郡的竹箭为彼地名产。
另外《易注》观察天象星云，查考气温寒暖应运，推究祸福根源，都与神妙莫测的事理契合，可说是探奥索微、通晓事物规律的大作。”会稽东部都尉张郃又与孔融写信说：“虞仲翔以前常为评论者所贬抑，但精美的宝玉表面上显得质朴，愈雕磨愈光亮，贬抑对他无所损。”孙权任命虞翻为骑都尉。虞翻多次冒犯孙权而极力谏诤，孙权难于欢承，且他天性不与世俗苟合，故多受人毁谤，故被定罪流放丹杨泾县。吕蒙图谋攻击关羽，声称有病回到建业，以虞翻兼通医术为由，请求让虞翻跟随自己，也是想借此使虞翻得到解脱。后来吕蒙率领大军西上，蜀国南郡太守麋芳开城投降。吕蒙没有进据郡城之内，而在沙滩上作乐庆贺，虞翻对吕蒙说：“如今专心一意投降的只有麋将军一人，城里的人怎么能全都值得相信？为什么不赶快进城去控制住这座城池呢？”吕蒙立即听取他的意见。当时城中确实有人策划埋伏袭击吴军的计划，幸亏采用虞翻建议才未让其得逞。关羽被打败后，孙权让虞翻占筮结局，虞翻得“兑”上“坎”下，卦“节”，五爻而演变为“临”，虞翻由是说：“不出二日，关羽必定断头。”后果真同虞翻所言。孙权说：“你不及伏羲，却可与东方朔相比。”魏国将领于禁被关羽所擒获，关押在城中，孙权到后将他释放出来，请他前来相见。
后来有一天，孙权骑马外出，带着于禁一道并肩而行，虞翻呵斥于禁：“你是投降的俘虏，怎敢与我们的主
