河、汝水、陈国、梁国一带，听说这件事的人都惧怕他。曹操巡行淮、汝一带，许褚率部众归顺曹操，曹操认为他很雄壮，说：“这是我樊哙。”当天就任命他为都尉，引进自己行营担任警卫。跟随他来的侠客，都用为虎士。许褚随曹操讨伐张绣，抢先登城，杀死了成千上万的敌人，升任校尉。又随曹操在官渡讨伐袁绍。当时常随曹操的谋士徐他等人阴谋反叛，因为许褚总是在曹操身边护卫，害怕他不敢发动。等许褚休息不在跟前的时候，徐他等人藏着刀进了曹操的营帐，许褚至下房心有灵感，又回来侍卫。徐他等人不知道，进帐一见许褚，大惊失色。许褚觉察到徐他等人神色反常，就杀了他们。
曹操对许褚更加亲信，出入都和他同行，不离左右。他跟随曹操包围邺县，奋力战斗建立功勋，曹操赐他关内侯的爵位。又随曹操讨伐韩遂、马超到潼关。曹操要北渡黄河，到了河北，先让士兵渡河，曹操自己和许褚及一百多名虎士留在南岸断后。马超率领一万多步、骑兵追曹军，箭矢像雨点一样飞来。许褚告诉曹操，敌人来的很多，现在士兵都已经渡过河去，我们也应离开了。便扶着曹操上船。敌军猛烈攻打，曹兵争着渡河，船超重将要沉没。许褚刀砍攀船的士兵，左手举着马鞍护住曹操，船工为流矢击中死去，许褚右手撑船，勉强渡过对岸。那一天若不是许褚，曹操就要遇难了。后来曹操同韩遂、马超单独对话，左右的侍卫都不许跟随，只带了许褚一个人。马超仗着力大，想突然地冲过来捉住曹操，早听说许褚勇猛，怀疑跟来的就是他。便问曹操说：“公有位虎侯在什么地方？”曹操示意许褚，许褚瞪眼盯住马超，马超不敢动，各自返回。过了几天，两军大战，击溃了马超。许褚亲自斩杀敌人，升任武卫中郎将。武卫的称号，就从许褚开始设立的。军中因为许褚力大如虎却不聪明，称他为虎痴。所以马超问虎侯，至今人们还这样称呼他，都以为是他的姓名。许褚性格谨慎守法，朴素凝重，沉默寡言。曹仁从荆州来拜见曹操，曹操还没出来，曹仁就进去到殿外和许褚相见，曹仁招呼许褚进来坐下谈话，许褚说：“魏王就要出来了。”便返身进殿，曹仁心里很忌恨他。有人因此而责备许褚说：“征南将军是宗室重臣，降低身份来招呼你，你怎么推辞了呢？”许褚说：“他虽然是亲戚重臣，却是外藩。
我担任内臣，在众人面前谈话就足够了，进屋去谈莫非有什么私事吗？”曹操听说以后，更加爱惜他，升他为中坚将军。曹操去世，许褚痛哭吐血。曹丕即皇帝位，晋封他为万年亭侯，升武卫将军，总督中军宿卫禁兵，对他十分亲
