为陷阵都尉。随同曹操到濮阳讨伐吕布，于禁单独率兵在城南攻破了吕布两座营寨，又率兵在须昌打败了高雅。随从曹操攻打寿张、定陶、离狐，在雍丘包围了张超，占领了四座城池。又随曹操讨伐黄巾军刘辟、黄邵等部，屯扎在版梁。黄邵等乘夜袭击曹操营寨，于禁领部下迎击，打败了敌人，杀死了黄邵等，迫使敌人全部投降。于禁升任平虏校尉。然后再度跟随曹操在苦县包围桥蕤，斩了桥蕤等四名敌将。又随曹操到宛城，逼张绣投降。后来张绣再次反叛，曹操战斗失利，败退回舞阴。部队溃乱，士兵偷偷地各自寻找曹操，只有于禁约束几百名部下的士兵，且战且退，虽有负伤战死的也不许散开。敌人追击减慢了一些，于禁徐徐整理队伍，敲着战鼓回营。还没回到曹操驻地，途中看到十多个衣衫不整的伤兵，正在逃跑，于禁问他们缘故，回答说：“被青州兵劫持。”当初黄巾军投降的时候，号称青州兵，曹操对他们很宽容，所以敢乘机抢掠。于禁非常愤怒，对部下发布命令说：“青州兵也属曹公统辖，还敢作贼吗？”便领兵声讨他们，责备他们的罪过。
青州兵很快跑到曹操那儿去告状。于禁抵达后，先设立营垒，没有按时去拜谒曹操，有人劝他说：“青州兵已经告了你的状了，应该赶快去曹公那里分辩。”于禁说：“现在敌人还在后面，不定什么时候就会追来，不先防备，用什么来抵抗敌人呢？况且曹公明智，他们诬告我又有什么用！”等到壕沟营垒都安排就绪，于禁才进去拜见曹操，把事情经过一一禀报。曹操很高兴，对于禁说：“氵育水的危难，我已经惊慌失措，将军能在混乱当中整顿军队，责讨抢掠的暴行，安营筑堑坚守阵地，有不可动摇之节操。即使是古代的名将，也不可能做得更好！”于是记录于禁前后的功劳，封他为益寿亭侯。尔后，于禁再次随曹操到穰县攻打张绣，在下邳活捉了吕布。另与史涣、曹仁在射犬攻打眭固，打败敌人，杀死了眭固。曹操开始讨伐袁绍的时候，袁绍兵力强大，于禁自愿担任前锋。曹操认为他很雄壮，派了二千名步兵，由于禁率领，守延津城抗御袁绍。曹操率军返回官渡，刘备策动徐州反叛，曹操东征刘备。这时候，袁绍引军攻打延津，于禁坚守，袁绍未能攻破。于禁又同乐进等人率领五千名马步军，攻击袁绍的其他营垒，从延津西南沿黄河直到汲、获嘉两个县，焚烧了敌人聚众保卫的三十多个驻地，杀死俘虏各几千人，袁绍部将何茂、王摩等二十多人投降。曹操又派于禁另外率军屯驻原武城，在杜氏津攻破了袁绍的又一处营寨。于禁升任裨将军，后来随曹操回到官渡。
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